e- II.Süleyman Pasa (1385-1392)
Süleyman Pasa, Kastamonu'da Beyligin idaresini ele geçirdikten sonra himayesini gördügü Osmanli Devleti ile dost geçinmeye büyük önem gösterdi. Hatta Osmanli Padisahi I.Murad'in Karaman'a karsi yaptigi sefere (1386) ve Balkanlar'daki I.Kosova Savasi'na (1389) yardimci kuvvetler göndererek istirak etmis oldular. Bu dostluk Yildirim Bayezid'in ilk yillarinda da devam etti. Ancak, Yildirim Bayezid'in Anadolu Beyliklerini kendi hâkimiyeti altinda toplamak istemesi ve bu amaçla Candarogullari'nin da yardimiyla Bati Anadolu Beyliklerini ortadan kaldirmaasi, Süleyman Pasa'yi kendi beyliginin gelecegi konusunda endiseye düsürdü. Bu sirada hemen bütün Anadolu Beylikleri, Osmanli Devleti'ne karsi birlesmekte idiler. Candaroglu II.Süleyman Pasa da Sivas hükümdari Kadi Burhaneddin ile anlasti. Yildirim Bayezid'in Kastamonu üzerine yürümesi karsisinda Süleyman Pasa, Kadi Burhaneddin'den yardim istedi. Kadi Burhaneddin'in yardima karar vermesi ve Yildirim Bayezid'i tehdit eden mektup göndermesi Osmanli ordusunun geri dönmesini sagladi. Ertesi yil (1392), Yildirim tekrar Kastamonu üzerine yürüdü. Fakat, Kadi Burhaneddin'in yardim için geldigi haberini alinca yeniden geri dönmek zorunda kaldi. Nihâyet, Nisan 1392'de Osmanli ordusu gerekli hazirliklarla Kastamonu'ya dogru ilerledi. Süleyman Pasa, Kadi Burhaneddin'in yardimini saglayamadan Yildirim Bayezid tarafindan maglup edilerek öldürüldü. Böylece Osmanli padisahi Bayezid, Kastamonu'daki Candarogullari Beyligi'ne son vermis oldu.
f- Isfendiyar Bey (1392-1439)
Ebu'l-feth ve Çelebi gibi ünvanlarla anilan Isfendiyar Bey Kastamonu topraklarini ele geçiren Osmanli ordusunun Sinop'u tehdit etmesi üzerine Bayezid'e bir elçi gönderdi. Osmanli tabiligini taniyacagini ve Sinop'un kendisine birakilmasini isteyen Isfendiyar Bey, babasi ile kardesinin isyanlarindan kendisinin mesul tutulmamasini istedi. O'nun bu istegi Yildirim Bayezid tarafindan kabul edildi ve iki taraf arasinda Kivrim Yolu sinir tayin edildi (1392).
Böylece Candarogullari Beyligi, Sinop'ta Isfendiyar Bey kolundan devam etti. Isfendiyar Bey'in yarim asra yakin süren hükümdarligi döneminde, Candarogullari Beyligi, Osmanli tarihlerinde Isfendiyar ogullari olarak meshur olmustur.
Yildirim Bayezid'in Ankara Savasi'nda (1402) Timur'a maglup ve esir olmasi üzerine Isfendiyar Bey, Osmanli tabiyetinden kurtulmustur. Timur'un Bati'ya dogru ilerledigi haberini alan Isfendiyar Bey deniz yoluyla gelerek Mentese'de Timur'la görüstü ve pek çok hediye vererek bagliligini bildirdi. Timur, buna karsilik Isfendiyar Bey'e kendisinin sahip oldugu topraklara ilave olarak Kastamonu, Çankiri, Kalecik ve Tosya gibi eski Candarogullari Beyligi'nin eski topraklarini da verdi.
Isfendiyar Bey, Timur'un himayesinde Candarogullari Bey'i olarak idareyi ele aldi ve bastirdigi paralarla Timur'un adini zikretti. XV. yüzyilin baslarinda Anadolu'ya gelen Ispanyol seyyahi Clanjo, Candarogullari Beyligi hakkinda bilgi verirken, Isfendiyar Bey'in Timur'a vergi verdigini, onun adina para bastirdigini, Inebolu'nun beyligin sinirlari içinde oldugunu yazmistir.
Timur'un Anadolu'yu terkederek Semerkand'a dönmesinden sonra Yildirim Bayezid'in ogullari arasinda çikan taht mücadelelerinde Isfendiyar Bey, ihtiyatli bir siyaset takip etmis, kendisine zarara gelmeyecek sekilde sehzadeler arasinda taraf tutmustur. Önceki Mehmed Çelebi'ye karsi Isa Çelebi'yi desteklemisti. Ancak Mehmed Çelebi'nin varlik göstererek Anadolu'da kuvvetli bir sekilde birligi saglamayi basarmasi üzerine yeniden dostluk kuruldu. Rumeli hakimi olan Süleyman Çelebi'nin Anadolu'ya geçmesi karsisinda Mehmed Çelebi ile Isfendiyar Bey, müsterek hareket etmek zorunda kaldilar. Bu arada Candaroglu Isfendiyar Bey, Musa Çelebi'nin Sinop yoluyla Rumeli'ye geçmesine yardimci oldu. Daha sonra Mehmed Çelebi'nin Karaman (1415-16) ve Eflâk (1416-17) üzerine tertib ettigi seferlerde Osmanlilar'a yardim eden Isfendiyar Bey, oglu Kasim Bey denetiminde yardimci bir ordu gönderdi.
g- Candarogullari Beyligi'nin Parçalanmasi
Isfendiyar Bey, kendi idaresi altinda bulunan topraklardan Çankiri, Kalecik ve Tosya'yi en çok sevdigi oglu Hizir Bey'e vermeyi düsündügünden, bunu ögrenen ve Mehmed Çelebi'ye yardim için Rumeli'ye giden Kasim Bey babasina darilmisti. Hatta, Eflâk Seferinden dönüste Kastamonu'ya gitmeyerek, babasinin kardesine vermeyi düsündügü yerlerin kendisine alinmasini istemis ve Osmanli himayesine siginmisti. Oglunun bu davranisindan memnun kalmayan Isfendiyar Bey, Osmanlilar'in istegine karsi çikamadigindan Mehmed Çelebi'ye bir elçi göndererek Çankiri, Kalecik ve Tosya'yi Kasim Bey'e degil, Osmanli hükümdarina biraktigini arzetti. Bunun üzerine Çelebi Mehmed, Ilgaz dagini sinir kabul ederek, Isfendiyar Bey'in biraktigi yerleri, Osmanli hizmetine giren Kasim Bey'e verdi. Böylece Candarogullari Beyligi biri yari bagimsiz, digeri Osmanli hâkimiyetinde olmak üzere seklen ikiye bölündü. Daha sonra Samsun ve civarini Osmanli topraklarina katmak isteyen Çelebi Mehmed, Cenevizliler'den Kâfir Samsun'u, Isfendiyaroglu Hizir Bey'den de Müslüman Samsun'u aldi (1419). Bu sefer sonunda Candarogullari Beyligi'nin sinirlari doguda Sinop, güneyde Ilgaz ve batida Araç kasabasi tarafindan çevrilmistir.
Osmanli Devleti'ndeki saltanat degisikliginden kendi lehine yararlanmak isteyen Isfendiyar Bey, II.Murad'in padisahliginin ilk döneminde oglu Kasim Bey üzerine giderek elindeki yerlerden çikardi. Bilahare Osmanli ordusunun karsi koymasiyla Isfendiyar Bey yenilerek Sinop'a çekilmek ve baris istemek zorunda kaldi (1423). Bunun üzerine yapilan antlasma sartlarina göre, Isfendiyar Bey, II. Murad'a tabi olacak, her sene padisahin seferlerine asker gönderecek ve Küre-i Nühas gelirlerinden önemli bir kismini Osmanli Devletine verecekti.
Isfendiyar Bey, II.Murad ile dost geçinmek mecburiyetinde oldugunu görünce iki hanedan arasinda aile bagi kurmaya çalisti ve oglu II. Ibrahim Bey'in kizini II. Murad'a nikahladi. Böylece, Candarogullari Beyligi bir müddet daha yasama imkâni bulmus oldu.
Isfendiyar Bey yetmis küsur yasinda 1440 yilinda Sinop'ta öldü. O'nun zamaninda Candarogullari Beyligi'nin iktisadi ve ticâri hayati önemli ölçüde gelismis, Sinop limani vasitasiyla Venedik ve Cenevizlilerle pek çok ticâret yapilmisti. Ayrica Kastamonu'da bulunan ve ihraç edilen bakir madeni de beyligin önemli gelir kaynaklarindandi.
h- II.Ibrahim Bey (1439-1443)
Isfendiyar Bey'in ölümünden sonra yerine "Taceddin" ünvani ile anilan oglu Ibrahim Bey geçti (1439). Dört sene süren beyligi sirasinda, Osmanli hanedani ile olan akrabaliginin da tesiriyle herhangi bir hadise vuku bulmadi. II.Murad'in kayinpederi ve enistesi olan Ibrahim Bey, beyligin iç ve dis siyasetinde barisçi ve ahitlere bagli bir politika uyguladi. 1443 senesinde Sinop'ta ölen Ibrahim Bey, diger bazi Anadolu Beyleri gibi "Sahibü's-seyf ve'l-kalem" ünvani ile de anilmistir.
i- Ismail Bey (1443-1461)
II. Ibrahim Bey'in ölümünden sonra Candarogullari beyliginin basina, bu hanedan içinde meydana getirdigi hayir müesseseleri ile ilim ve fazilet bakimindan en degerlisi olan Ismail Bey geçti. Cemaziyelevvel 822 (Haziran 1419) tarihinde dogan Ismail Bey, 1443'de beylik tahtina oturdu. Kemaleddin ünvani yaninda Ebu'l-Hasan künyesi ile de taninan Ismail Bey, saltanatinin ilk yillarinda beyligin birligini muhafaza etmek için kardesi Kizil Ahmed Bey ile ugrasmak zorunda kaldi. Kizil Ahmed, babasinin yerine geçmek istiyor ve bu amaçla da Osmanli Devvleti'nden yardim umuyordu. Osmanlilar ise sadece Bolu sancagini Kizil Ahmed Bey'e vermekle yetindiler. Fatih Sultan Mehmed'in Osmanli tahtina çiktigi ilk yillarda bazi Anadolu beylikleri ile anlasmazliklar oldugu halde, Candaroglu beyligi ile barisi bozucu bir olay meydana gelmedi. Hatta Istanbul'un kusatilmasi için yapilan hazirliklara katildilar. Daha sonra 1452 kisinda Istanbul'a karsi baslatilan kusatilmada Candaroglu Ismail Bey'in kuvvetleri Istanbul'u abluka altina aldilar. Asil kusatma sirasinda harp sahasinda bulunan Ismail Bey'in oglu Kasim Bey Mayis 1453'de baslayan asil hücumdan önce imparatora gönderilerek teslim teklifinde bulunmustu.
Istanbul'un fethinden sonra, Anadolu'da birligi saglamak için, beylikler sistemine son vermek gerektigini gören Fatih, bu politikasini uygulamakla Osmanli-Candarogullari iliskisinin bozulmasina sebep oldu. Kurulusundan itibaren Osmanli Devleti için hasmane bir siyaset takip eden Candarogullari Beyligi, Anadolu'da büyük bir tehlike teskil ettigi gibi, elinde bulundurdugu bölgenin siyasî, cografi ve ekonomik önemi sebebi ile de Fatih'in ilgisini çekmisti.
Topraklarinin, Osmanli hedef sahasi içine girdigini gören Ismail Bey, beyliginin varligini korumak için Trabzon-Rum Imparatorlugu araciligiyla Bati Hiristiyan dünyasi ile temasa geçti ise de sonuç alamadi. Çok geçmeden Fatih Sultan Mehmed, Kuzey Anadolu'yu topraklarina katmak amaciyla sefere çikti. Bu seferin, kendi üzerine yapildigini zanneden Ismail Bey, Kastamonu'yu terkederek Sinop'a çekildi ise de, Osmanli kuvvetlerinin sadece Amasra'yi aldigini ögrenince, padisaha hediyeler göndererek bagliligini bildirdi.
Fatih Sultan Mehmed Trabzon seferi hazirliklari sirasinda Ismail Bey'e de mektup göndererek, askerleriyle yardima hazir olmasini ve Sinop limanina gelecek Osmanli donanmasinin ihtiyacinin karsilanmasini istemisti. 1461 yili kisinda sefer hazirliklarini tamamlayan Fatih, sadrâzam Mahmud Pasa'nin Istanbul'da hazirladigi donanmayi Sinop'a gönderdi ve Osmanli kara ordusu Ankara'ya hareket etti.
Isfendiyar Bey, mektupta kendisinden istendigi gibi oglu Hasan Bey kumandansindaki bir orduyla Ankara'ya gelen Osmanli ordugâhinda Candaroglu Beyligini ele geçirebilmek için Osmanli himayesine giren Kizil Ahmed de bulunuyordu. Muhtemelen O'nun tesvikleriyle Ankara'ya gelen Hasan Bey, Fatih'in emriyle hapsedildi.
Fatih, Candarogullari Beyligini Kizil Ahmed Bey'e vererek Osmanli kuvvetleriyle Kastamonu üzerine yolladi ve arkasindan da Mahmud Pasa'yi gönderdi. Kendisi en arkadan hareket eden Fatih, böylece Ismail Bey'i zor bir duruma düsürdü. Bütün bu gelismeleri haber alan Ismail Bey, acele ile Kastamonu'dan Sinop'a çekildi ve savunma hazirlaklarina basladi. Mahmud Pasa Kastamonu'ya gelince oradan yeni bir ordu hazirlayarak Sinop'a yürüdü. Sehir karadan ve denizden kusatildi. Bu sefer sirasinda divân kâtibi olan tarihçi Tursun Bey'in verdigi bilgiye göre Mahmud Pasa, Ismail Bey'e Tursun Bey'in kaleme aldigi bir mektup gönderdi ve teslim olmasini istedi. Yapacak bir sey olmadigini anlayan Candaroglu Ismail Bey, Sinop'u Osmanli kuvvetlerine teslim etmek zorunda kaldi (1461). Bu sirada Sinop'ta bulunan Fatih Sultan Mehmed huzuruna kabul ettigi Ismail Bey'i ikram ile karsiladi ve gönlünü hos tutmasini istedi. Ilim ile temayüz etmis bulunan Candarogullari Beyligi'nin son temsilcisi sayilabilmis bulunan Candarogullari Beyligi'nin son temsilcisi sayilabilecek Ismail Bey kendisine verilen Bursa Yenisehir'i, Inegöl ve Yarhisar taraflarina gitti. Ankara'da hapsedilen oglu Hasan Bey ise Bolu sancakbeyligine tayin edildi.
Ancak, Trabzon seferi dönüsünde Mora sancagina tayin edilen kardesi Kizil Ahmed'in Uzun Hasan'a siginmasi üzerine Ismail Bey de bu emre uymayip kendi istegiyle Andolu'dan Rumeli'ye nakledilerek Filibe'de dirlik verildi. Ismail Bey, hayatinin bundan sonraki kismini burada geçirdi ve altmis iki yasinda vefat etti. O'nun beyligi döneminde Candarogullari Beyligi bir refah devri yasamistir.