9- Fahrüddin Ahmed
Bedreddin Ibrahim Bey'in ölümünden sonra yerine oglu Fahrûddin Ahmed Bey geçti. Ancak O'nun hükümdarligi çok kisa sürmüs, Ocak 1350'de Mogollar ile savasirken vefat etmistir.
10- Semseddin
Ahmed Bey'in ölümü üzerine kardesi Semseddin Bey Lârende emiri oldu. Ancak kendisini çekemeyen ve hükümdar olmak isteyen kardesi Karaman Bey tarafindan 1352 yilinda zehirlenmek sureti ile öldürüldü. Mezari Lârende'de Emir Musa Medresesi'nde bulunmaktadir.
11- Burhaneddin Musa (Ikinci Kez)
Semseddin Bey'in öldürülmesinden sonra Lârende halki Ermenek emiri olan Musa Bey'i davet ederek beyligin basina geçmesini istediler. O da bu davet üzerine Lârende'ye gelerek ikinci defa Lârende emiri oldu (1352). Bir yil sonra Kayseri ve Sivas emiri olan Eretna-oglu Mehmed Bey ile yaptigi savasta basari gösteren Musa Bey, bundan sonra ülkesini baris içinde idare etmeye çalisti. Fakat kendisi hasta oldugundan kardesi Halil Bey'in ogullari Seyfeddin Süleyman ile Alâaddin Ali Bey'i davet ederek Karaman beyligini bu iki kardese birakmis ve kendisi Mut'a çekilmistir. Burada bir yil kadar yasamis ve sonra vefat etmistir (1356).
12- Seyfeddin Süleyman
Karaman-oglu Mahmud Bey'in torunu ve Halil Bey'in oglu olan Süleyman Bey, amcasi Musa Bey'in daveti üzerine kardesi ile birlikte Lârende emiri olmus, ancak kisa bir süre sonra yasça büyük oldugu için beyligin idaresini tek basina eline almis, kardesi Alâaddin Ali Bey'e ise Ermenek emirligini vermistir.
Seyfeddin Süleyman Bey, Sivas emiri Eretna-oglu Mehmed Bey ile isbirligi yapan bir Karamanli emiri tarafindan bir suikast sonucunda öldürüldü (Ocak 1361). Bundan sonra Abu'l-feth lâkabini tasiyan, Halil Bey'in oglu Alâaddin Ali Bey hükümdar oldu.
13- Alâaddin Ali
Cesur, azimli ve kahraman bir hükümdar olan Ali Bey, beyligin basina geçtikten sonra komsulariyla mücâdeleye giristi. Osmanli-Karaman münasebetleri ilk defa onun zamaninda basladi. Osmanli Sultani I. Murad'in kizi Melek Hatun'la evlenen Ali Bey, Rumeli'ye ayak basan kayinpederine bir müfreze göndermek sureti ile yardimci oldu. Ancak Osmanlilar'in Rumeli'de göstermis oldugu basarilari kiskanan Ali Bey, Osmanlilar'a karsi Eretna-ogullari ve Türkmen beyleri ile ittifak yapmaya basladi (1361). Fakat I. Murad'in aldigi yerinde tedbirler sayesinde Ali Bey'in bu faaliyeti neticesiz kaldi.
Karamanlilar, bir müddet sonra eskiden beri hedefleri olan Gorigos (Kiz Kalesi)'a taarruz ettiler. Sahil emirlerinin de daveti üzerine Gorigos'a gelen Ali Bey'in bu hareketinden sonra sehirliler iç kaleye çekilerek sehirdeki Rumlardan iki kisiyi Kibris kralina elçi olarak gönderdiler. Anadolu sahilinde bir limana ihtiyaci olan Kibris Krali I. Pierre, bu teklif üzerine hemen bu bölgeye yardimci kuvvet gönderdi ise de Ayas ve Alâiye emirleriyle birlikte hareket eden Ali Bey'in bu taaruzu önlenemedi. Bunun üzerine Pierre kendisi harekete geçti, kardesi Jean'i da Alâiye'nin zaptina gönderdi. Ancak Karamanlilarin tesviki ile toplanmis olan sahil emirleri Jean'i maglûp ettiler. Kibris Krali Pierre, bu kez Avrupa'dan yardim istemek zorunda kaldi.
Bu sirada Memlûklular da Kibrislilar'a karsi bir harekâta hazirlaniyorlardi. Basta Ali Bey olmak üzere Güney Anadolu'daki beylere de mektuplar gönderen Memlûklular, Anadolu beylerinden müsbet cevap aldilar. Alâaddin Ali Bey bu ittifakdan sonra, dogrudan dogruya Gorigos'u muhasara etti (1367). Ali Bey, Kibrislilari birçok defa maglûp etmesine ragmen, bu hareketi tesvik eden Mogol kumandani Yelbuga Nasirî'nin ölümü ve Memlûklularin da taarruzdan vazgeçmeleri üzerine Pierre ile bir anlasma yaparak geri çekilmeye mecbur oldu.
Alâaddin Ali Bey, Gorigos seferinden sonra Hamidogullari'na ait olan bazi yerleri eline geçirdi. Daha sora Germiyan-oglu Süleyman Sah'in topraklarina saldiran Ali Bey, 1375 yilinda Kayseri'ye baskin yaparak Eretna hükümdari Ali Bey'i Sivas'a kaçirmis ve daha sonra da Sivas hükümdari Kadi Burhaneddin Ahmed ile mücadelelere girismistir.
b- Karaman-Osmanli Münasebetleri
Ali Bey kayinpederi I. Murad'in Rumeli'de fütuhâta devam ettigi bir sirada bunu firsat bilerek, Osmanlilarin Hamidoglu Hüseyin Bey'den seksen bin altin karsiliginda satin almis olduklari Yalvaç, Karaagaç, Seydisehri, Beysehri taraflarina taarruz ederek kendileri için pek önemli olan Beysehri'ni ele geçirdi. Onun bu davranisina çok üzülen Sultan Murad, bizzat ona karsi harekete geçti. Ali Bey baris yapmak istedi ise de Sultan Murad, Òkendisinin küffarla mücadele ettigi sirada, ortada hiçbir sebep yok iken bir müslüman hükümdarina saldirmasi sebebiyle sözüne güvenemeyeceginiÓ bildirerek onun baris teklifini reddetti. Bunun üzerine iki taraf Konya önünde karsilasmak zorunda kaldi. Yapilan savas sonucunda Karamanoglu yenilince agirliklarini birakarak Konya kalesine kaçti. Çok geçmeden Konya'ya giren Osmanli kuvvetleri kalede bulunan Ali Bey'i kusatmaya basladilar. Sonunda Ali Bey, esi Melek Hatun'u sultan Murad'in yanina göndererek baris istedi. Bunun üzerine, Osmanlilarin Hamidogullarindan aldiklari yerlerin geri verilmesi sartiyla baris yapildi (1386).
Karamanlilar Osmanlilarla baris yapmalarina ragmen, I. Murad'in Kosova'da sehid düsmesinden sonra (1389) anlasmayi bozup Aydin, Mentese ve Esrefogullari ile bir ittifak yaptilar. Bu sirada Rumeli'de bulunan Sultan Bayezid derhal Anadolu'ya dönerek kendisine karsi ittifak kurmus olan beylikler üzerine yürüdü. Bu harekât esnasinda Saruhan, Aydin, Mentese ve Germiyan Beylikleri Osmanli topraklarina katildi (1390). I. Bayezid daha sonra Karamanlilar üzerine de yürüyerek Konya'yi muhasara altina aldi. Karamanoglu Ali Bey, Kadi Burhaneddin'in yardim teklifine ragmen, zaptetmis oldugu Beysehri'ni Osmanlilar'a geri vererek sulh yapti. Bunun üzerine Osmanlilar Konya'dan ayrildilar. Çarsamba suyu iki taraf arasinda sinir kabul edildi.
Alâaddin Ali Bey Osmanlilarla anlastiktan sonra Sivas hükümdari Kadi Burhaneddin'e karsi harekete geçip, ona ait bazi yerleri ele geçirdi. Ancak Kadi Burhaneddin'in karsilik vermesi üzerine aldigi yerleri geri vermek zorunda kaldi. Bu esnada Timur Dogu Anadolu'ya gelerek (1394), kendi hakimiyetini tanitmak üzere etraftaki beyliklere elçiler gönderdi. Alâaddin Ali Bey de diger beylikler gibi Timur'un yüksek hakimiyetini tanidigini bildirdi. Ayrica Karaman-oglu, Timur'un Sam üzerine yapacagi sefere oglu Mehmed Bey'i bir miktar asker ile gönderecegini , Anadolu ve Osmanli ülkesine geldigi vakit ise bizzat kendisinin yardimci olacagini bildirdi.
Alâaddin Ali Bey'in Timur'a itaat ettigini haber alan Sivas hükümdari Kadi Burhaneddin Ahmed, Timur'a karsi oldugu için iki düsman arasinda kaldi. Bu arada Karaman-oglu Ali Bey'in Kadi Burhaneddin'e ait bazi yerlere saldirmasini müteakip Kadi Burhaneddin onun üzerine yürüdü. O, Aksaray, Zincirli, Salime kalelerini aldiktan sonra Nigde'yi muhasara etti ise de alamadi.
Karaman-oglu Alâaddin Ali Bey bu olaydan sonra Kadi Burhaneddin'in yegeni olan Kayseri Valisi Seyh Müeyyed'i tahrik ederek dayisina karsi isyan ettirdi (1396). Bunun üzerine Kadi Burhaneddin derhal Kayseri'ye yürüyerek Seyh Müeyyed'i yakalayip öldürdü. Daha sonra onu isyana tesvik eden Karaman-oglu arazisini de yagmalatti. Ali Bey Konya kalesine siginmak zorunda kaldi. Bu sirada Ali Bey'in hareketini tasvib etmeyen bir kisim kabile reisleri onu terkederek Kadi Burhaneddin'in tarafina geçtiler.
Kadi Burhaneddin ile basa çikamayacagini anlayan Alâaddin Ali Bey, Osmanli Sultani Yildirim Bayezid'in Rumeli'de Eflâk seferinde bulunmasini firsat bilerek kuvvetlerini Ankara ve Bursa taraflarina akina gönderdi. Ankara'ya gidenler Anadolu Beylerbeyi Sari Timurtas Pasa'yi yakalayip Konya'ya götürdüler. Bu durumu haber alan Yildirim Bâyezid, Eflâk seferinden döner dönmez Karaman-oglu üzerine yürüdü.
Alâaddin Ali Bey, Bayezid'in kendisine karsi harekete geçtigini duyunca Timurtas Pasa'yi serbest birakarak onu bir heyetle ve kiymetli hediyelerle birlikte baris için padisaha gönderdi. Ancak Bayezid, onun bu teklifini kabul etmeyerek savasa giristi. 1398 yilinda Akçay'da yapilan savasi kaybeden Alâaddin Ali Bey Konya'ya sigindi, fakat sehirlilerin Bâyezid ile anlasmasi üzerine esir alindi. Daha sonra da öldürüldü.
Bâyezid bu sekilde Konya'yi ele geçirdikten sonra Ali Bey'in ogullarinin elinde bulunan Lârende üzerine yürüdü. Alâaddin Ali Bey'in hanimi ve ogullari Ali ve Mehmed beyler, sehrin ileri gelenleriyle kaleden çikip Bayezid'in huzuruna geldiler. Bayezid sehrin anahtarlarini teslim aldiktan sonra Alâaddin Ali Bey'in hanimi olan kizkardesini ve iki oglunu Bursa'ya gönderdi (1398).
Bayezid, böylece Karamanogullari beyliginin güney kisimlari disinda kalan yerlerini alarak bu beylige son verdi. Mut, Ermenek, Içel ve Taseli taraflari ise Karaman ailesine mensup Süleyman Bey ve oglu Seyh Hasan'in idaresinde kaldi. Güneyde bulunan Alâiye, Karaman ailesine mensup bir baska beyin idaresinde bulunuyordu. Bu arada bazi kaynaklarda Bâyezid'in Konya ve çevresini Ali Bey'in oglu Mehmed Bey'e verdigi, ancak bir yil sonra Osmanlilar'a isyan etmesi sebebiyle tekrar esir alinarak Bursa'ya götürüldügü belirtilmektedir.
c- Ankara Savasi'ndan Sonra Karamanogullari Beyligi
Karamanogullari Beyligi Ankara Savasi'nin sonuna kadar dört yil Osmanli idaresinde kaldi. Ancak Osmanlilar'in Ankara Savasi maglubiyetinden sonra Timur; Germiyan, Saruhan, Aydin, Mentese, Teke ve Karamanogullari'na eski beyliklerini geri verdi. Bu arada Alâaddin Bey'in oglu Mehmed Bey'e de Karaman ülkesi verildi. Mehmed Bey'in kardesi Ali Bey ise Mehmed Bey'e tâbi olarak Nigde emiri oldu. Timur Karaman topraklarinin yanisira Osmanli arazisinden Beypazari, Sivrihisar, Kirsehri ve Kayseri taraflarini da Mehmed Bey'e verdi.
1- Mehmed Bey
Mehmed Bey Karaman hükümdari olarak Konya'yi beyliginin merkezi yapti ve Timur adina Konya, Kayseri, Lârende ve Egridir'de sikke kestirdi. Mehmed Bey daha sonra Mut, Ermenek, Içel ve Taseli taraflarina hakim olan Süleyman Bey üzerine yürüyerek bu bölgeleri de idaresi altina aldi.
Osmanli sehzâdeleri arasinda meydana gelen taht kavgalarindan istifade eden Mehmed Bey, Osmanli hükümdari Çelebi Sultan Mehmed'in Rumeli'de kardesi Musa Çelebi ile ugrastigi bir sirada Çelebi Mehmed'in müttefiki olan Germiyan-oglu'nun arazisine tecavüz ederek Bursa'ya kadar geldi. Sehri tahrip ettikten sonra kaleyi muhasara etti, ancak Haci Ivaz Pasa'nin müdafaasini kiramadi. Mehmed Bey, dayisi Yildirim Bâyezid'in kabrini açtirarak ona hakaret ettikten sonra kale üzerindeki baskisini arttirdi. 30 gün kadar dayanabilen kale sonunda teslim oldu. Mehmed Çelebi, kardesi Musa Çelebi'yi yenerek onu öldürdükten sonra Karaman-oglu Mehmed Bey'in Bursa'yi aldigini haber alinca derhal Anadolu'ya geçti. Karaman-oglu, Osmanli sultaninin Bursa'ya gelmekte oldugunu duyunca sehri atese vererek Karaman'a döndü (1413).
Çelebi Sultan Mehmed, Karaman-oglu'na bir ders vermek amaciyla beraberinde Candar-oglu Isfendiyar Bey ve kuvvetleri oldugu halde, Karaman-oglu'nun iki yildan fazla isgali altinda kalmis olan Kütahya'yi geri aldi. Buradan Karamanli topraklarina giren Çelebi Mehmed, daha önce Osmanlilara ait olup Timur tarafindan Karaman-ogullarina verilmis olan Aksehir, Begsehir ve Otluk-hisari'ni aldiktan sonra Konya'yi kusatti ise de alamadi. Sonunda Karaman-oglu'nun müracaati ile, ele geçirilen yerler Osmanlilarda kalmak üzere baris yapildi (1414).
Fakat Karaman-oglu Mehmed Bey bir süre sonra, Çelebi Sultan Mehmed'in Canik taraflarinda bulundugu bir sirada Osmanli topraklarina tekrar saldirilara basladi. Çelebi Mehmed, onun bu hareketini ögrenince Samsun seferinden geri dönerek Konya üzerine yürüdü. Ancak Ankara'ya geldigi sirada hastalandigi için kendisi sefere devam edemedi. Anadolu Beylerbegisi Bayezid Pasa, Konya önüne kadar gelerek Mehmed Bey'i yakaladi. Karaman-oglu Mehmed Bey ve oglu Mustafa Bey Ankara'da bulunan Çelebi Mehmed'in karargâhina getirildi. Çelebi Sultan Mehmed, sözünde durmamasi sebebi ile Karaman-oglu'nu siddetle cezalandirdi. Karaman-oglu ise özür dileyerek yaptigi antlasmayi bir daha bozmayacagina dair söz verdi (1418). Bundan sonra Mehmed Çelebi hayatta oldugu müddetçe Karaman-oglu'nun hiç bir taarruzu görülmedi. Bununla birlikte O, Osmanlilardan çekindigi için Memlûklu Sultani Melik Müeyyed'in himayesine girerek onun adina para bastirdi.